Clarence Derwent Award
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- 1945 : Frederick O'Neal pour le rôle de Frank dans Anna Lucasta.
- 1946 : Paul Douglas pour le rôle de Herry Brock dans Born Yesterday.
- 1947 : Tom Ewell pour le rôle de Fred Taylor dans John Loves Mary.
- 1948 : Lou Gilbert pour le rôle de Charlie dans Hope Is a Thing with Feathers.
- 1949 : Ray Walston pour le rôle de voyageur de commerce dans Summer and Smoke.
- 1950 : Douglas Watson pour le rôle de jeune libéral dans Wisteria Trees.
- 1951 : Frederic Warriner pour le rôle de Soames dans Getting Married ; et Logan Ramsey pour le rôle de Willie Pentridge dans High Ground.
- 1952 : Iggie Wolfington pour le rôle de Chef dans Mrs. McThing.
- 1953 : David J. Stewart pour le rôle du Baron dans Camino Real.
- 1954 : David Lewis pour le rôle de Joe Wicks dans King of Hearts.
- 1955 : Fritz Weaver pour le rôle de Flaminero dans The White Devil.
- 1956 : Gerald Hiken pour le rôle de Telegen dans Uncle Vanya.
- 1957 : Ellis Rabb pour le rôle d'Alceste dans The Misanthrope.
- 1958 : George C. Scott pour le rôle de Richard III dans Richard III.
- 1959 : David Hurst pour le rôle d'inspecteur de police dans Look After Lulu.
- 1960 : William Daniels pour le rôle de Peter dans Zoo Story.
- 1961 : Eric Christmas pour le rôle du Recteur Olive dans Little Moon of Alba.
- 1962 : Gene Wilder pour le rôle de valet de l'hôtel Dutch dans Complaisant Lover.
- 1963 : Gene Hackman pour le rôle de joueur de football dans Children from their Games.
- 1964 : Richard McMurray pour le rôle de rédacteur en chef dans A Case of Libel.
- 1965 : Jaime Sánchez pour le rôle de Jésus dans Conerico Was Here to Stay.
- 1966 : Christopher Walken pour le rôle du Roi Philippe de France dans The Lion in Winter ; et Tom Ahearne pour le rôle du maire dans Hogan's Goat (special citation).
- 1967 : Austin Pendleton pour le rôle d'Irwin Ingham dans Hail Scrawdyke ; et Philip Bosco pour le rôle de représentant du Lincoln Center dans The Alchemist (special citation).
- 1968 : David Birney pour le rôle de jeune troublé dans Summertree.
- 1969 : Ron O'Neal pour le rôle de Gabe dans No Place to be Somebody.
- 1970 : Jeremiah Sullivan pour le rôle de fossoyeur dans A Scent of Flowers.
- 1971 : James Woods pour le rôle de Lenny dans Saved.
- 1972 : Richard Backus pour le rôle de Wesley dans Promenade All.
- 1973 : Christopher Murney pour le rôle de Sylvester dans Tricks.
- 1974 : Thom Christopher pour le rôle de serveur dans Noel Coward dans 2 Keys.
- 1975 : Reyno pour le rôle de Lou dans The First Breeze of Summer.
- 1976 : Peter Evans pour le rôle de Richie dans Streamers.
- 1977 : Barry Preston pour le rôle du danseur dans Bubbling Brown Sugar.
- 1978 : Morgan Freeman pour le rôle de Zeke dans The Mighty Gents.
- 1979 : Richard Cox pour le rôle de Dan Danger dans Platinum.
- 1980 : Eric Peterson pour le rôle de Billy Bishop dans Billy Bishop Goes to War.
- 1981 : Bob Gunton pour le rôle de 21 personnages dans How I Got That Story.
- 1982 : Larry Riley pour le rôle du Soldat J. Memphis dans A Soldier's Play.
- 1983 : John Malkovich pour le rôle de Lee dans True West.
- 1984 : Peter Gallagher pour le rôle de Billy dans The Real Thing.
- 1985 : Bill Sadler pour le rôle de Sgt. Merwin J. Toomey dans Biloxi Blues.
- 1986 : John Mahoney pour le rôle d'Artie Shaughnessy dans The House of Blue Leaves.
- 1987 : Courtney B. Vance pour le rôle de Cory Maxson dans Fences.
- 1988 : B. D. Wong pour le rôle de Song Lilong dans M. Butterfly.
- 1989 : John Pankow pour le rôle d'Eamon dans Aristocrats.
- 1990 : Michael Jeter pour le rôle d'Otto Kringelein dans Grand Hotel.
- 1991 : Danny Gerard pour le rôle d'Arty dans Lost in Yonkers ; et James McDaniel pour le rôle de Paul Portier dans Six Degrees of Separation.
- 1992 : Patrick Fitzgerald pour le rôle de Sean O'Casey dans Grandchild of Kings.
- 1993 : Joe Mantello pour le rôle de Louis Ironson dans Angels in America.
- 1994 : Robert Stanton pour différents rôles dans All in the Timing.
- 1995 : Billy Crudup pour le rôle du tuteur dans Arcadia.
- 1996 : Ruben Santiago-Hudson pour le rôle de Canewell dans Seven Guitars.
- 1997 : Alan Tudyk pour le rôle d'Alan et de multiples autres rôles dans Bunny, Bunny.
- 1998 : Sam Trammell pour le rôle du fils dans Ah, Wilderness!.
- 1999 : Robert Sella pour le rôle de Clifford dans Side Man.
- 2000 : Derek Smith pour le rôle du Roi dans Green Bird et du bâtard dans King John.
- 2001 : David Burtka pour le rôle de garçon dans The Play About the Baby.
- 2002 : Sam Robards pour le rôle de Gustav Eberson dans The Man Who Had All the Luck.
- 2003 : Denis O'Hare pour le rôle de Mason Marzac dans Take Me Out.
- 2004 : John Tartaglia pour les rôles de Princeton et Rod dans Avenue Q.
- 2005 : Christian Borle pour les rôles de l’historien, Not Dead Fred, le garde français, le ménestrel et le Prince Herbert dans Monty Python's Spamalot.
- 2006 : Jason Ritter pour le rôle de Woodson Bull III dans Third.
- 2007 : Lin-Manuel Miranda pour le rôle d'Usnavi dans In the Heights.
- 2008 : Michael Esper pour le rôle de Skip dans Crazy Mary.
- 2009 : Aaron Tveit pour le rôle de Gabe Goodman dans Next to Normal.
- 2010 : Bill Heck pour le rôle de Horace Robedaux/Paul Horace Robedaux dans The Oprhans' Home Cycle.
- 2011 : Santino Fontana pour le rôle d'Algernon Moncrieff dans L'Importance d'être Constant.
- 2012 : Finn Wittrock pour le rôle de Happy Loman dans Mort d'un commis voyageur.
- 2013 : Michael Urie pour le rôle d'Alex More dans Boyer & Cellar.
- 2014 : Steven Boyer pour le rôle de Jason/Tyrone dans Hand to God.
- 2015 : Josh Grisetti pour le rôle de Marty Kaufman dans It Shoulda Been You.
- 2016 : Ben Platt pour le rôle de Evan Hansen dans Dear Evan Hansen.
- 2017 : Will Pullen pour le rôle de Jason dans Sweat.
- 2018 : Sean Carvajal pour le rôle de Angel Cruz dans Jesus Hopped the 'A' Train.
- 2019 : Ephraim Sykes pour le rôle de David Ruffin dans Ain't Too Proud.