Coenzyme F420
composé chimique
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La coenzyme F420, ou 8-hydroxy-5-déazaflavine, est une coenzyme flavinique intervenant dans les réactions d'oxydoréduction chez les archées méthanogènes[2], chez de nombreux actinomycetes, et ponctuellement chez d'autres lignées bactériennes. C'est un substrat pour la déshydrogénase de coenzyme F420[3], la réductase de 5,10-méthylènetétrahydrométhanoptérine et la déshydrogénase de méthylènetétrahydrométhanoptérine[4],[5]. Cette coenzyme doit son nom à son maximum d'absorption à λmax = 420 nm.
| Coenzyme F420 | |
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| Structure de la coenzyme F420. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.110.762 |
| PubChem | 123996 |
| ChEBI | 16848 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C29H32N5O18P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 769,560 8 ± 0,031 8 g/mol C 45,26 %, H 4,19 %, N 9,1 %, O 37,42 %, P 4,02 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Structurellement semblable à la riboflavine et au FAD, elle agit davantage comme la nicotinamide. Son potentiel d'oxydoréduction vaut −350 mV, valeur proche de celle du NADH et du NADPH (−320 mV) ; comme ce dernier, F420 apporte un anion hydrure H−, composé d'un proton et de deux électrons.
Cette structure se retrouve chez les archées, mais aussi chez les bactéries Gram-positives telles que Streptomyces (Actinomycetes) et Mycobacterium[6]. Des variantes de ce cofacteur ont également été identifiées chez une cyanobactérie, Anacystis nidulans[7] ainsi qu'une algue verte, Scenedesmus acutus, qui est un eucaryote.
F420 intervient dans les processus de méthanogenèse[8], de réduction des sulfites[9], la détoxication des dérivés réactifs de l'oxygène[10]et la chaîne respiratoire[11] chez les archées.
Une source particulièrement riche en F420 est Mycobacterium smegmatis, dans laquelle plusieurs dizaines d'enzymes utilisent du F420 comme cofacteur à la place de la FMN utilisée par les enzymes homologues de la plupart des autres espèces[12].
