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Coenzyme Q10

composé chimique From Wikipedia, the free encyclopedia

La coenzyme Q10 (CoQ10, ou plus simplement Q10), également connue sous le nom d’ubiquinone, est une 1,4-benzoquinone pour laquelle Q fait référence au groupe quinone et 10 au nombre d'unités isopréniques dans sa chaîne latérale.

Nom UICPA2,3-diméthoxy-5-méthyl-6-décaprénylbenzoquinone
Nom systématique2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-décaméthyltétraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-décaèn-1-yl)-5,6-diméthoxy-3-méthylcyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes
  • Ubiquinone 10
  • CoQ10
  • Ubidecarenone
Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Coenzyme Q10
Image illustrative de l’article Coenzyme Q10
Structure de la coenzyme Q10
Identification
Nom UICPA 2,3-diméthoxy-5-méthyl-6-décaprénylbenzoquinone
Nom systématique 2-((2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-décaméthyltétraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-décaèn-1-yl)-5,6-diméthoxy-3-méthylcyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
Synonymes
  • Ubiquinone 10
  • CoQ10
  • Ubidecarenone
No CAS 303-98-0
No ECHA 100.005.590
No CE 206-147-9
No RTECS DK3900000
Code ATC C01EB09
PubChem 5281915
SMILES
Apparence Poudre[1]
Propriétés chimiques
Formule C59H90O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 863,343 5 ± 0,054 7 g/mol
C 82,08 %, H 10,51 %, O 7,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion 49 °C[1]
Composés apparentés
Autres composés

Plastoquinone, 1,4-Benzoquinone


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Figure 1 : Structure chimique des ubiquinones. n peut varier de 6 à 10 et forme une chaîne polyisoprénique.

Cette substance, semblable à une vitamine liposoluble, est présente dans la plupart des cellules eucaryotes, essentiellement dans les mitochondries, où elle participe à la chaîne respiratoire dans le cadre de la respiration cellulaire aérobie.

Biochimie

Dans sa forme pure, la CoQ10 est une poudre cristalline jaune orange, sans goût ni odeur. Elle est en partie absorbée avec notre nourriture, mais est également produite dans le corps lui-même. Cette coenzyme, présente dans toutes les cellules humaines, intervient dans la transformation de l'énergie fournie par l'alimentation en énergie utilisable par la cellule. Ce n'est qu'à la suite de cette transformation, effectuée dans les mitochondries, que l'énergie contenue dans la nourriture peut être utilisée par le corps humain. 95 % des besoins corporels en énergie sont transformés à l'aide de la CoQ10[3],[4]. Les organes nécessitant le plus d’énergie — tels que le cœur, les poumons et le foie — présentent également les taux de CoQ10 les plus élevés[5].

La CoQ10 diffuse librement dans la bicouche lipidique car il s'agit d'une benzoquinone qui est soluble dans les lipides avec une longue chaîne isoprénoïde.

Historique

L'histoire de la découverte de la coenzyme Q10 s'articule autour de travaux menés parallèlement au Royaume-Uni et aux États-Unis entre 1955 et 1958.

En 1955, la coenzyme Q10 est isolée pour la première fois à l'université de Liverpool par Gerald N. Festenstein, Richard A. Morton et leurs collaborateurs à partir de la muqueuse intestinale de cheval et du foie de rat[6]. L'équipe britannique la désigne d'abord sous le nom de « substance SA », en référence à sa méthode d'isolation (Saponification) et à son pic d'absorption à 272 nm (Absorption)[6].

En 1957, le biochimiste américain Frederick L. Crane et son équipe de l'université du Wisconsin isolent la coenzyme Q10 sous forme pure à partir de mitochondries de cœur de bœuf[7]. Ils démontrent son rôle de transporteur d'électrons au sein de la chaîne respiratoire mitochondriale et lui attribuent le nom de « coenzyme Q » (la lettre Q désignant le groupe quinone)[7]. La même année, l'équipe de Richard A. Morton propose le nom d'« ubiquinone » pour désigner la même structure, en référence à sa présence ubiquitaire dans les tissus vivants[8].

La structure chimique de la coenzyme Q10 (benzoquinone liée à une chaîne isoprénoïde de dix unités) est entièrement élucidée et synthétisée en 1958 par Donald E. Wolf, Karl Folkers et leur équipe aux laboratoires Merck, en collaboration avec l'équipe de Morton[9],[10].

Rôles physiologiques

À la suite de sa découverte du rôle significatif joué par la CoQ10 dans la production de l'énergie, le chercheur britannique Peter Mitchell reçut le prix Nobel de chimie en 1978. La CoQ10 intervient en effet dans la chaîne respiratoire, qui assure la production d'énergie utilisable par la cellule sous forme d'ATP. C'est un intermédiaire qui a la capacité de cycler entre une forme oxydée et une forme réduite, et donc de transférer des électrons d'un complexe enzymatique à l'autre (de la NADH-déshydrogénase à la cytochrome-réductase).

La réduction du taux de CoQ10 est liée au vieillissement[11], ainsi que divers facteurs tels que l'effort physique extrême, le stress, une consommation accrue d'alcool et de tabac, de même que lors de maladies spécifiques. Certains médicaments réduisant le taux de cholestérol (appelés « statines ») freinent également la production naturelle de CoQ10 dans le corps[12]. Un taux faible de cette molécule serait corrélé avec un plus mauvais pronostic lors d'une insuffisance cardiaque[13] mais ce résultat reste discuté[14].

Il a un rôle antioxydant[15].

Il permet d'améliorer le contrôle de la glycémie chez le diabète de type 2 et de diminuer légèrement la pression artérielle en cas d'hypertension artérielle[16].

Un essai clinique croisé en double aveugle, randomisé et contrôlé par placebo impliquant 20 sujets (jeunes, en bonne santé, et non-fumeurs) a observé que la supplémentation de CoQ10 en phytosomes améliorait la fonction endothéliale[17].

Pharmacologie

Après absorption orale, sa demi-vie atteint 30 h[18]. La biodisponibilité est cependant très variable suivant les produits[19].

Rôle thérapeutique

L'organisme synthétise la molécule, habituellement à des doses suffisantes, rendant normalement inutile un apport extérieur[20].

L'alimentation fournit un apport journalier d’environ trois à dix milligrammes de cette coenzyme[21].

La coenzyme Q10 est surtout présente dans la viande et le poisson. Les légumes et les produits laitiers en contiennent relativement peu[22].

Davantage d’informations Aliments, Kamei (1986) ...
Teneur en CoQ10 d'aliments
en µg/100 g matière fraîche[23]
Aliments Kamei
(1986)
Weber
(1997)
Mattila
(2001)
Kubo
(2008)
Bœuf 3100310036503030-4010
Poulet 2100170014001710-2500
Poisson 550-6430430-2700850-1590180-13000
Brocoli 860660…701
Pomme de terre 1005250105
Œuf 37015012073
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Sa concentration peut être mesurée dans le sang mais cela ne semble pas refléter le contenu tissulaire en CoQ10[20].

Cependant, il se peut qu’un régime normal et la production endogène ne suffisent pas à répondre aux besoins corporels. Les statines, médicaments qui bloquent la formation hépatique du cholestérol et secondairement la production de l'ubiquinone peuvent entraîner une carence. Cette dernière pourrait expliquer l'effet secondaire principal de ce type de médicament, les symptômes musculaires[20]. Il pourrait exister un certain intérêt à administrer ce complément alimentaire dans ces cas[24].

La coenzyme Q10 constitue aussi une piste de traitement de l'insuffisance cardiaque à fraction d'éjection basse[25], permettant d'en améliorer les symptômes et de diminuer la mortalité[26].

À dosage très élevé, la coenzyme Q10 est également utilisée pour traiter la maladie génétique de Leber qui s'attaque aux mitochondries du nerf optique mais les résultats obtenus sont peu convaincants[27].

Une supplémentation de 100 à 200 mg/j peut faire baisser la pression artérielle systolique chez les personnes atteintes de maladies cardiométaboliques[28].

L'ubiquinone a été associée à une réduction d'au moins 50 % du risque hospitalier de la covid-19 dans une étude cas-témoin[29].

Synthèse chimique

Trois méthodes différentes sont mises en œuvre pour la fabrication de la CoQ10 : la fermentation de levure, la fermentation bactérienne et la synthèse chimique. Le procédé de fermentation de levure résulte en une CoQ10 à la configuration tout-trans, ce qui signifie qu'il est identique à la CoQ10 naturelle que l'on trouve dans la viande, le poisson et d'autres produits.

La sécurité de la fermentation de levure a été confirmée par différentes études de sécurité effectuées par Covance[30]. De plus, un test randomisé (aléatoire) en double aveugle avec contrôle placebo, (un protocole typique à l'industrie pharmaceutique) a démontré que la fermentation de levure est sûre et bien tolérée jusqu’à 900 milligrammes par jour.

La CoQ10 produite par synthèse chimique génère également l'isomère cis (une configuration de la structure moléculaire que l'on ne trouve pas dans la CoQ10 naturelle).

Depuis peu existe une CoQ10 lipophile et hydrophile micellaire, avec une biodisponibilité plus importante[31].

Aspect commercial

Il est vendu comme complément alimentaire et son marché (à l'international) est estimé, en 2018, à 470 millions de dollars[20].

Références

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