La coupe du monde de saut à ski 2018-2019 est la 40eédition de la coupe du monde de saut à ski pour les messieurs et la 8e pour les dames, compétition de saut à ski organisée annuellement.
Chez les messieurs, la troisième édition du Raw Air en Norvège aura lieu du 8 au alors que les secondes éditions du Willingen Five et du Planica7 auront lieu à Willingen du 16 au et à Planica du 22 au . A l'image des hommes, le calendrier des dames compte pour la première fois, le Raw Air dans la même période que leurs homologues masculins. Le Russia Tour Blue Bird fait office de finales de la saison féminine.
Les tenants du titre sont le Polonais Kamil Stoch chez les messieurs et la Norvégienne Maren Lundby chez les dames.
Willigen Five
La saison des messieurs comporte 35 épreuves (dont 7 par équipe) et celle des dames en compte 27 (dont 2 par équipe)[1],[2]. Une épreuve mixte par équipe devait avoir lieu à Titisee-Neustadt mais a été remplacé par un concours par équipes messieurs pour des raisons financières[3]. Deux épreuves étaient prévues à Vikersund pour le Raw Air mais ont été annulées à cause d'une licence non délivrée par la FIS[4]. Cependant le , une licence est remise au site de Vikersund et les épreuves sont donc reprogrammées[5]. 29 sites accueillent des épreuves de la coupe du monde messieurs (20) et dames (13) cette saison. Le site d'Oberstdorf accueille deux fois les messieurs, dont une pour la Tournée des quatre tremplins et celui de Lillehammer accueille deux fois les dames au cours de la saison, une première pour le Lillehammer Triple en début de saison et une deuxième lors du Raw Air.
Compétition créée en 2018, le Willigen Five s'étends sur 3 jours (qualification du vendredi, épreuve du samedi et épreuve du dimanche). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant les 5 sauts. (saut de la qualification, les deux sauts du samedi et les deux sauts du dimanche).
Raw Air
Compétition créée en 2017, le Raw Air s'étends sur une semaine complète et sur 4 tremplins norvégiens (Oslo, Trondheim, Lillehammer et Vikersund). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant 16 sauts. (4 sauts de qualification, 8 sauts durant les quatre épreuves individuelles et 4 sauts durant les deux épreuves par équipes).
Planica 7
Compétition créée en 2018, le Planica 7 s'étends sur 4 jours (qualification du jeudi, épreuves individuelles du vendredi et dimanche et enfin épreuve par équipe du samedi). Le vainqueur est le sauteur qui aura la plus grande somme de points durant les 7 sauts. (saut de la qualification, 4 sauts durant les épreuves individuelles et 2 sauts durant l'épreuve par équipes).
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Épreuve annulée en raison du manque de neige et des conditions météorologiques[12]et reportée à Oberstdorf dans une épreuve de Vol à ski le 1er février[13].
40e édition 
8e édition
Ryōyū Kobayashi 
Pologne 
Maren Lundby 
Allemagne
Tournée des Quatre tremplins
Raw Air
Planica7
Willingen Five
Russia Tour Blue Bird
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