Cyanine
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Les cyanines sont le nom non-systématique d'une famille de marqueurs synthétiques appartenant au groupe des polyméthines. Les cyanines ont de nombreuses utilisations comme marqueurs fluorescents, particulièrement en imagerie biomédicale. Selon la structure, elles couvrent un spectre allant de l'IR à l'UV.
Les cyanines furent à l'origine utilisées, et le sont toujours, pour augmenter la gamme de sensibilité des absorptions de photons, i.e., pour augmenter la gamme de longueur d'onde qui formera une image sur le film. Les cyanines sont aussi utilisées dans les CD-R et DVD-R. Celles utilisées sont principalement de couleurs verte ou bleu clair, et sont chimiquement instables. Cela rend les cyanines incompatibles avec une utilisation d'archivage sur CD et DVD, étant donné qu'elles s'affaiblissent et deviennent illisibles après quelques années (cependant, de récents disques de cyanine contiennent un stabilisant qui ralentit significativement la détérioration du signal).
Les cyanines furent synthétisées pour la première fois il y a plus d'un siècle, et elles sont traitées dans un très grand nombre d'articles.
I = streptocyanines,
II = hémicyanines,
III = cyanines à chaîne fermée
il y a trois types de cyanines :
- streptocyanines ou cyanines à chaîne ouverte :
- R2N+=CH[CH=CH]n-NR2 (I)
- hémicyanines :
- Aryl=N+=CH[CH=CH]n-NR2 (II)
- cyanines à chaîne fermée[1] :
- Aryl=N+=CH[CH=CH]n-N=Aryl (III)
où 2 atomes d'azote sont liées par une chaîne de polyméthine[2]. Chaque atome d'azote fait indépendamment partie d'un fragment hétérocyclique, tels que les pyrroles, les imidazoles, les thiazoles, les pyridines, les quinoléines, les indoles, les benzothiazoles, etc.
