Cyanure de diéthylaluminium
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| Cyanure de diéthylaluminium | |||
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| Structure du cyanure de diéthylaluminium | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.024.873 | ||
| No CE | 227-359-8 | ||
| PubChem | 16683962 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10AlN |
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| Masse molaire[1] | 111,121 1 ± 0,004 9 g/mol C 54,04 %, H 9,07 %, Al 24,28 %, N 12,6 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| Masse volumique | 0,864 g·cm-3[2] à 25 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
    Danger |
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| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le cyanure de diéthylaluminium, ou réactif de Nagata, est un composé organométallique de formule chimique ((CH3CH2)2AlCN)n. Il s'agit d'une substance incolore généralement manipulée en solution dans le toluène. Il est utilisé pour l'hydrocyanation des cétones α,β-insaturées[3],[4],[5],[6].
Le cyanure de diéthylaluminium était initialement produit en traitant du triéthylaluminium (CH3CH2)6Al2 avec un léger excès de cyanure d'hydrogène HCN :
- n (CH3CH2)6Al2 + 2n HCN ⟶ 2 ((CH3CH2)2AlCN)n + 2n CH3CH3.
Le produit est généralement stocké dans des ampoules fermées car il est hautement toxique. Il se dissout dans le toluène, le benzène, l'hexane et l'éther diisopropylique. Il s'hydrolyse rapidement dans l'eau et n'est pas compatible avec les solvants protiques.
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