Cyclopropanol

Le cyclopropanol est un composé organique qui consiste en un cycle cyclopropanique substitué par un groupe hydroxyle. Il s'agit donc d'un alcool cyclique. Ce composé est instable en raison du cycle à trois chaînons très tendu et subit rapidement des réactions d'ouverture du cycle. Le cyclopropanol se réarrange (s'isomérise) principalement en propanal^[5],[6] :

Nom UICPAcyclopropanol

Synonymes

alcool cyclopropylique, hydroxycyclopropane

N^o CAS16545-68-9

N^o ECHA100.217.724

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Cyclopropanol
Identification
Nom UICPA	cyclopropanol
Synonymes	alcool cyclopropylique, hydroxycyclopropane
No CAS	16545-68-9
No ECHA	100.217.724
PubChem	123361
SMILES	C1CC1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2 InChIKey : 1S/C3H6O/c4-3-1-2-3/h3-4H,1-2H2
Apparence	liquide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	58,079 1 ± 0,003 1 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	101 à 102 °C[3]
Masse volumique	0,917 g·cm-3[4]
Précautions
SGH[1]
H226, H315, H319, H335, P260 et P280 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
Transport[1]
- 1993 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : III Étiquette : Étiquette non reconnue. Signaler une erreur : Discussion_Modèle:ADR
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le cyclopropanol peut être obtenu par une réaction du bromure d'éthylmagnésium avec l'épichlorhydrine^[7]. Des dérivés peuvent être obtenus via une réaction de Kulinkovich^[8]. Enfin une biosynthèse à partir de cyclopropane^[9] ainsi que d'autres voies de synthèse^[10] sont connues.

Du fait de sa facilité d'ouverture du cycle, le cyclopropanol peut être utilisé comme synthon pour l'énolate de propanal. C'est aussi un réactif de choix pour insérer un groupe cyclopropyle dans des esters, des sulfates, des amines, etc. Les composés cyclopropaniques résultant ont été testés comme médicaments antiviraux potentiels^[11] et comme modulateurs du transport de protéines^[12].