Céfotaxime

Le céfotaxime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération (C3G) au sein de la grande famille des bêta-lactamines. Il agit en inhibant la synthèse de la paroi bactérienne. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries Gram positif et négatif. Son efficacité est très proche de celle de la ceftriaxone, avec l'inconvénient d'une administration en trois prises par 24h contre une seule prise par 24h pour celle-ci.

Nom UICPAacide (6R,7R,Z)-3-(acétoxyméthyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique

N^o CAS63527-52-6

N^o ECHA100.058.436

N^o CE264-299-1

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Céfotaxime
Identification
Nom UICPA	acide (6R,7R,Z)-3-(acétoxyméthyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS	63527-52-6
No ECHA	100.058.436
No CE	264-299-1
Code ATC	J01DD01
DrugBank	DB00493
PubChem	456256
SMILES	CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/t10-,14-/m1/s1/f/h19,25H,17H2
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C16H17N5O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1]	455,465 ± 0,027 g/mol C 42,19 %, H 3,76 %, N 15,38 %, O 24,59 %, S 14,08 %,
Propriétés physiques
Solubilité	sol. dans l'eau
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	0,8 à 1,4 heure
Excrétion	Rénale (50 - 80 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration	Intraveineuse, intramusculaire
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Princeps

• Claforan (Belgique, Canada, France)

ClasseAnti-infectieux généraux à usage systémique, autres bêtalactamines, céphalosporines de 3^e génération, ATC code J01DD01

Formepoudre blanche pour solution injectable, flacons dosés à 500, 1 000 et à 2 000 mg

Administrationinjection IM ou IV

Faits en bref Informations générales, Princeps ...

céfotaxime
Informations générales
Princeps	Claforan (Belgique, Canada, France)
Classe	Anti-infectieux généraux à usage systémique, autres bêtalactamines, céphalosporines de 3e génération, ATC code J01DD01
Forme	poudre blanche pour solution injectable, flacons dosés à 500, 1 000 et à 2 000 mg
Administration	injection IM ou IV
Sels	céfotaxime sodique
Laboratoire	G Gam, Hœchst Roussel, Hospira, Mylan, Panpharma, Roussel, Sandoz, Sanofi, Sterimax, Teva, Winthrop
Identification
No CAS	63527-52-6
No ECHA	100.058.436
Code ATC	J01DD01
DrugBank	DB00493
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Le céfotaxime a été commercialisé initialement sous le nom de Claforan® avant d'être génériqué. Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[2].