Danse des halogènes

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La danse des halogènes (halogen dance rearrangement), est une famille de réactions chimiques au cours desquelles se produit une migration de substituants halogénés entre différentes positions d'un noyau aromatique, souvent hétérocyclique, provoquée par une base. Elle constitue une stratégie efficace pour la fonctionnalisation de certaines positions inaccessibles ou difficiles à obtenir par les méthodes de synthèse conventionnelles dans des systèmes aromatiques et hétéroaromatiques[1]. La force motrice de cette réaction est la thermodynamique.

La réaction de danse des halogènes a été observée pour la première fois au début des années 1950. Ainsi, le traitement du 2-bromothiophène par l'acétylure de sodium dans l'ammoniac liquide a conduit à la formation d'un mélange de composés polybromés, dont du tétrabromothiophène[2].

Premier exemple de réaction de danse des halogènes observé par Vaitiekunas et al. en 1951[3].

Suite à cette découverte, des recherches menées à la fin des années 1950 ont confirmé la généralité de cette réaction, le traitement de benzènes polybromés par l'amidure de sodium dans l'ammoniac liquide conduisant également à une migration d'halogène[4].

Méchanisme

Facteurs influençant la réaction

References

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