Tétrahydropyrane
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THP, 2H-tétrahydropyrane, oxyde de pentaméthylène
| Tétrahydropyrane | |
| |
| Structure du tétrahydropyrane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | oxane |
| Nom systématique | oxacyclohexane |
| Synonymes |
THP, 2H-tétrahydropyrane, oxyde de pentaméthylène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.048 |
| No CE | 205-552-8 |
| DrugBank | DB02412 |
| PubChem | 8894 |
| ChEBI | 46941 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −49,2 °C[2] |
| T° ébullition | 88 °C[2] |
| Solubilité | 80 g·L-1[2] à 20 °C |
| Masse volumique | 0,88 g·cm-3[2] à 20 °C |
| Point d’éclair | −20 °C[2] ; −16 °C[3] |
| Pression de vapeur saturante | 9,53 kPa[2] à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH[2],[3] | |
  Danger |
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| Transport[2],[3] | |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le tétrahydropyrane (THP), est un éther cyclique de formule brute C5H10O. C'est le plus simple des oxanes, constitué d'un cycle à six atomes dont un d'oxygène et cinq de carbone. Il s'agit d'un liquide incolore volatil inflammable. On rencontre plus fréquemment ses dérivés, les éthers de tétrahydropyranyle (THP-) étant des intermédiaires courants en synthèse organique par réaction d'alcools sur du dihydropyrane. Le cycle du tétrahydropyrane est notamment présent dans tous les oses en configuration pyranose, par exemple dans le glucopyranose. En phase gazeuse, il se présente en conformation chaise de symétrie Cs[4].
