DeJesus connaît sept saisons consécutives de 100 coups sûrs ou plus par année dans l'uniforme des Royals.
En 2007, il est le frappeur de la Ligue américaine le plus souvent atteint par un lancer durant la saison, obtenant 23 buts automatiques de cette manière.
À la fin de la saison 2008, il se classe dans le top 10 de l'Américaine pour la moyenne au bâton, ayant frappé pour ,307 cette année-là.
Le , DeJesus signe un contrat de 10 millions pour deux ans avec les Cubs de Chicago[5].
Il frappe pour ,250 avec 6 circuits et 27 points produits en 84 parties pour les Cubs en 2013.
Nationals de Washington
Les Cubs échangent DeJesus aux Nationals de Washington le . Il ne joue que 3 parties pour sa nouvelle équipe, déposant un amorti en 4 passages au bâton avant d'être impliqué dans une autre transaction.
Rays de Tampa Bay
Le , DeJesus passe aux Rays de Tampa Bay et le lanceur gaucher des ligues mineures Matt Spann est envoyé aux Nationals[6]. Il termine la saison régulière avec 2 circuits, 11 points produits et une moyenne au bâton de ,260 dans les 35 derniers matchs des Rays et ajoute trois coups sûrs en 13 présences au bâton en séries éliminatoires. En 122 matchs de saison régulière 2013 disputés avec les Cubs, les Nationals et les Rays, il affiche une moyenne au bâton de ,251 avec 8 circuits et 38 points produits.
Le , les Rays lui accordent un nouveau contrat de deux saisons[7].
En 200 matchs joués pour Tampa Bay de 2013 à 2015, DeJesus frappe 13 circuits, récolte 56 points produits et maintient une moyenne au bâton de ,254.