Il rejoint Virgin Atlantic en 1995 et pilote des Boeing 747 en tant que capitaine à partir de 1999. À partir de 2002, il pilote l'Airbus A340. Il termine sa carrière de pilote avec plus de 11 000 heures de vol.
Virgin Galactic
Il rejoint Virgin Galactic en 2009, et est maintenant le pilote en chef. Il pilote les vaisseaux spatiaux suborbitaux SpaceShipTwo (SS2), qui doivent atteindre l'espace. Le premier vaisseau spatial SS2 à voler, dont il était l'un des pilotes, est le VSS Enterprise; le deuxième vaisseau spatial SS2 est appelé VSS Unity. Le , Mackay devient la 569e personne et le premier Écossais à visiter l'espace selon la définition américaine du vol spatial: VSS Unity atteint 89,99 km d'altitude, en dessous de la ligne de Kármán (100 km) internationalement reconnue.