Il y rencontre Zeljko Ranogajec(en) avec qui il s'associe pour jouer au casino. Après avoir été banni des casinos australiens[2], il écrit un programme informatique pour parier sur les courses de chevaux, qu'il développe pour parier sur tous les sports possibles[3]. Leur société commune devient florissante, avec un chiffre d'affaires estimé à plusieurs milliards de dollars[1], ce qui lui vaut quelques ennuis avec le fisc australien[2].
David Walsh commence une collection d’œuvres d'art qu'il expose à partir de 2001 dans les bâtiments de son exploitation viticole de la péninsule de Moorilla, sans succès. En 2007, il ferme ce premier musée, et fait construire pour 75 millions de dollars[4] ce qui devient le Musée d'Art ancien et nouveau (MONA), ouvert en 2011 et accueillant plusieurs centaines de milliers de visiteurs par an[1]. Il conçoit ce musée, «folie privée, obsession personnelle[5]», comme étant «aux antipodes des musées publics. Leur but est d'être des dépositaires de sagesse. Le mien est d'explorer le doute. De faire s'entrecroiser les choses, plutôt que d'en prêcher une[6].»
Marié à l'artiste Kirsha Kaechele, David Walsh vit dans son musée, au-dessus de Snake, œuvre de Sidney Nolan du début des années soixante-dix. Elle fait 46 mètres de long et comporte 1620 panneaux inspirés par la mythologie aborigène du Temps du rêve, en forme de serpent coloré et ondulant.
Bien qu'il donne parfois des conseils aux parieurs[7] tout en œuvrant contre les machines à sous[8], et qu'il se revendique athée[5], David Walsh reste énigmatique, brillant, acéré, nébuleux[1].
