Derek Watkins est né dans une famille de musiciens de brass band: son arrière-grand-père jouait à l'Armée du salut au Pays de Galles, son grand-père enseignait les cuivres à l'Université de Reading et a fondé le Reading Spring Gardens Brass Band plus tard dirigé par son père. Derek commence l'apprentissage du cornet à quatre ans et joue dans les orchestres de son père jusqu'à ce qu'il devienne musicien professionnel à 17 ans.
Il part à Londres et joue dans différents orchestres au début des années 1960, notamment ceux de Jack Dorsey au London Astoria et de Billy Ternent au London Palladium. Il devient ensuite musicien indépendant.
En 1962, à 17 ans, Watkins participe à la bande originale du premier James Bond, James Bond 007 contre Dr No. Ses suraigus seront mis en valeur dans le troisième film de la série, Goldfinger, alors qu'il a 19 ans. Il participe à l'enregistrement de la musique des tous les James Bond jusqu'à Skyfall en 2012.
En 1975, il travaille au développement de la trompette Sovereign Studio avec Richard Smith de Boosey & Hawkes. En 1985, ils fondent leur propre manufacture, Smith-Watkins Brass Instruments, qui fournit des instruments fait-main aux musiciens de studio, aux brass bands et à l'Armée.
