À sa première saison complète dans les majeures en 2013, Gregorius maintient une moyenne au bâton de ,252 en 103 matchs des Diamondbacks. Il marque 47 points et frappe 7 circuits, dont son premier dans les majeures, réussi à son premier passage au bâton chez les Diamondbacks, contre le lanceur Phil Hughes des Yankees de New York le [5].
Après la saison 2014, les Yankees de New York sont laissés sans joueur d'arrêt-court à la suite de la retraite de leur vedette Derek Jeter. Le , ils obtiennent donc Didi Gregorius des Diamondbacks dans un échange à trois clubs impliquant aussi les Tigers de Détroit. Ces derniers envoient le lanceur gaucher Robbie Ray et le joueur de champ intérieur des ligues mineures Domingo Leyba aux Diamondbacks et reçoivent des Yankees le lanceur droitier Shane Greene[6].
En 2016, Gregorius frappe 20 coups de circuit pour New York. En 2017, il en réussit 25 pour établir le nouveau record de circuits en une saison par un joueur d'arrêt-court des Yankees, dépassant la précédente marque de 24 par Derek Jeter en 1999[7].
Le , Gregorius frappe deux circuits, le premier bon pour un point et le second pour deux points, dans le 5e match de Série de divisions où les Yankees éliminent les Indians de Cleveland[7].
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