Diphénylacétylène
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| Diphénylacétylène | |
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| Structure du diphénylacétylène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-Phényléthynylbenzène |
| Synonymes |
Tolane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.206 |
| No CE | 207-926-6 |
| PubChem | 10390 |
| ChEBI | 51579 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre inodore jaune clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H10 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 178,229 2 ± 0,011 9 g/mol C 94,34 %, H 5,66 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 58 à 61 °C[1] |
| T° ébullition | 170 °C[1] |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau[1] |
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[3] à 25 °C |
| Précautions | |
| NFPA 704[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le diphénylacétylène est un composé chimique de formule C6H5–C≡C–C6H5, parfois notée Ph2C2. La molécule consiste en deux groupes phényle –C6H5 reliés par une unité C2. Il se présente comme une poudre, incolore à l'état pur, et est utilisé comme synthon en synthèse organique et comme ligand en chimie organométallique. La molécule a une géométrie planaire. La longueur de la triple liaison C≡C centrale est de 119,8 pm[4].
Une voie de préparation consiste à condenser du benzile avec de l'hydrazine pour donner une bis(hydrazone), qui est ensuite oxydée avec de l'oxyde de mercure(II) HgO[5]. Une autre voie consiste à bromer du stilbène, le dibromodiphényléthane formé étant ensuite déshydrohalogéné[6]. Il est également possible de procéder par couplage de Castro-Stephens d'iodobenzène et de sel de cuivre et de phénylacétylène.
La réaction du diphénylacétylène avec la tétraphénylcyclopentadiénone conduit à la formation d'hexaphénylbenzène[7]. La réaction de Ph2C2 avec le chlorure de benzal C6H5CHCl2 en présence de tert-butylate de potassium K+(CH3)3CO− permet d'obtenir le 3-alcoxycyclopropène, qui se convertit en ion cyclopropénium C3H3+[8].
