Dopaquinone

Nom UICPAacide (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dién-1-yl)propanoïque

Synonymes

o-dopaquinone

N^o CAS4430-97-1

PubChem439316

Dopaquinone
Structure de la L-dopaquinone
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dién-1-yl)propanoïque
Synonymes	o-dopaquinone
No CAS	4430-97-1
PubChem	439316
ChEBI	16852
SMILES	C1=CC(=O)C(=O)C=C1C[C@@H](C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1 Std. InChIKey : AHMIDUVKSGCHAU-LURJTMIESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H9NO4  [Isomères]
Masse molaire[1]	195,172 1 ± 0,009 2 g/mol C 55,39 %, H 4,65 %, N 7,18 %, O 32,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La dopaquinone est un métabolite de la biosynthèse de la mélanine dans les mélanocytes^[2],[3]. Elle résulte de l'oxydation de la tyrosine par la tyrosinase en présence d'oxygène. À pH inférieur à 4 — et idéalement égal à 6,8 — elle subit une réaction non enzymatique de cyclisation intramoléculaire conduisant au leucodopachrome.