Double Rainbow: The Music of Antonio Carlos Jobim

En avril 1994, Henderson rejoint Tom Jobim et Pat Metheny sur la scène du Carnegie Hall, à l'occasion du 50^e anniversaire du label Verve. Ils interprètent le morceau Desafinado pour honorer la mémoire de Stan Getz disparu trois ans plus tôt. De cette rencontre naît un projet de collaboration entre Henderson et Jobim qui allait aboutir quelques mois plus tard à l'enregistrement de l'album Double Rainbow. Après Lush Life: The Music of Billy Strayhorn (1991) et So Near, So Far (Musings for Miles) (1992), ce nouvel enregistrement est le troisième réalisé pour le label Verve Records. À l'image des deux disques précédents il également est conçu comme un album hommage. Pour interpréter les douze compositions de Jobim, deux séances d'enregistrement sont programmées avec deux sections rythmiques différentes, l'une américaine l'autre brésilienne. La première séance d'enregistrement à Los Angeles et a pour objectif d'explorer le répertoire nord américain. La seconde séance doit se dérouler à Rio sur un répertoire à sonorité brésilienne. En plus de composer les morceaux de l'album, Jobim doit également participer au piano sur cette seconde séance en compagnie de Nico Assumpcão et Paulo Braga mais quelques jours avant l'enregistrement Jobim tombe malade et décède peu après au début du mois de décembre. L'enregistrement est finalement réalisé à New York avec Elias, Assumpcão, Braga et Oscar Castro-Neves^{[n 1]}.

L'album est constitué de douze morceaux composés par Jobim et organisé en deux suites. Henderson choisit de ne pas proposer des morceaux connus du compositeur. L'album débute par le morceau Felicidade qui ouvrit le film Orfeu Negro du réalisateur Marcel Camus paru en 1959 et contribua à accroître la réputation de Jobim sur le plan international. Le morceau suivant Dreamer était déjà proposé sur l'album très remarqué de Stan Getz nommé Getz/Gilberto (1964). Le titre Boto est le premier morceau du l'album Urubu de Jobim paru en 1976. La première suite se termine sur le titre Once I Loved interprété par le duo Henderson - Castro-Neves et que João Gilberto avait déjà enregistré en 1961 sur des arrangements de Jobim. C'est également le seul titre de Jobim que Henderson a déjà enregistré précédemment, sur son album The Kicker (1967). Triste est un morceau issu de l'album Wave de Jobim paru en 1967. Photograph provient de l'album A Certain Mr. Jobim (1965). Happy Madness est un morceau que Jobim enregistre avec Frank Sinatra en 1971 et Passarim est une composition qui date de 1987. Enfin le dernier titre de l'album Modinha arrangé par Jobim est presque intégralement interprété en solo par Henderson.