Farnésyl-pyrophosphate
médicament
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Le farnésyl-pyrophosphate (FPP), ou farnésyl-diphosphate (FDP), est un intermédiaire de la voie métabolique de la HMG-CoA-réductase, utilisée par les êtres vivants pour la biosynthèse des terpènes, des terpénoïdes et des stérols.
Nom UICPAphosphate de phosphono[(2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-triényl]hydrogène
Synonymes
farnésyl-diphosphate
DrugBankDB07780
| Farnésyl-pyrophosphate | |
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| Structure du farnésyl-pyrophosphate | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | phosphate de phosphono[(2E,6E)-3,7,11-triméthyldodéca-2,6,10-triényl]hydrogène |
| Synonymes |
farnésyl-diphosphate |
| No CAS | |
| DrugBank | DB07780 |
| PubChem | 445713 |
| ChEBI | 50277 |
| SMILES | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)/b14-9+,15-11+ Std. InChIKey : VWFJDQUYCIWHTN-YFVJMOTDSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H28O7P2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 382,326 1 ± 0,016 1 g/mol C 47,12 %, H 7,38 %, O 29,29 %, P 16,2 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il intervient également dans la biosynthèse de la CoQ10, qui fait partie de la chaîne respiratoire, et est un précurseur immédiat du squalène (sous l'action de la squalène-synthase (en)), du déshydrodolichol diphosphate (précurseur du dolichol, qui transporte les protéines dans la lumière du réticulum endoplasmique en vue d'une N-glycosylation) et du géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP).
