Gamma-Carotène
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| γ-Carotène | |
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 Structure du γ-carotène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | β,ψ-Carotène[1] |
| Synonymes |
1,5,5-triméthyl-6-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthylcyclohex-2-én-1-yl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohexène[2] |
| No CAS | |
| PubChem | 5280791 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C40H56 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 536,872 6 ± 0,035 9 g/mol C 89,49 %, H 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 190 °C[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le γ-carotène (gamma-carotène) ou β,ψ-carotène est un carotène cyclique et un caroténoïde[2]. C'est une forme de carotène possédant un cycle β à une extrémité et un cycle non cyclisé, appelé ψ (psi)[2],[5].
C'est un intermédiaire biosynthétique pour la synthèse des caroténoïdes cyclisés dans les plantes[6]. Il est formé à partir de la cyclisation du lycopène par la lycopène cyclase epsilon[2],[7]. Avec plusieurs autres caroténoïdes, le γ-carotène est un vitamère de la vitamine A chez les herbivores et les omnivores. Les caroténoïdes avec un cycle bêta-ionone cyclisé peuvent être convertis en vitamine A, également connue sous le nom de rétinol, par l'enzyme bêta-carotène 15,15'-dioxygénase ; cependant, la bioconversion du γ-carotène en rétinol n'a pas été bien caractérisée.
Il est à la fois métabolite végétal et métabolite fongique. La présence de γ-carotène a été observée chez Pyracantha angustifolia, Fusarium fujikuroi et d'autres organismes[2].
Le γ-carotène a été provisoirement identifié comme un biomarqueur pour les bactéries sulfureuses vertes et violettes dans un échantillon de la formation du Barney Creek (en), vieille de 1,640 ± 0,003 Ga (milliards d'années), dans le nord de l'Australie, qui comprend des sédiments marins[6]. La découverte provisoire de γ-carotène dans les sédiments marins implique un environnement euxinique passé, où les colonnes d'eau étaient anoxiques et sulfurées[6]. Ceci est important pour reconstituer les conditions océaniques passées, mais jusqu'à présent, le γ-carotène n'a été potentiellement identifié que dans le seul échantillon mesuré.
Le γ-carotène est un caroténoïde, une classe de pigments colorant les organismes photosynthétiques. Plus précisément, le γ-carotène pourrait être dérivé de la myxoxanthophylle présente dans les cyanobactéries, les Chlorobiaceae et les bactéries vertes non sulfureuses (Chloroflexi)[8],[9] Cependant, il existe plus de 600 caroténoïdes différents, chacun possédant des structures et des formules différentes, modifiant ainsi son spectre d'absorption[10]. Les Chromatiaceae, en particulier, se situent entre 1,5 et 24 mètres de profondeur dans la colonne d'eau, et plus de 75 % des proliférations microbiennes se produisent à plus de 12 mètres de profondeur[11]. D'autres caroténoïdes, tels que le chlorobactane et l'isorénieratène, sont également des biomarqueurs de la présence de bactéries vertes non sulfureuses. Ces caroténoïdes sont des indicateurs de l'environnement géochimique aquatique passé de leur source d'eau. En particulier, le γ-carotène est un indicateur de la profondeur à laquelle les conditions oxiques évoluent vers des conditions anoxiques en raison de sa pertinence pour les bactéries sulfureuses vertes et violettes qui occupent la couche limite[11]. Les bactéries vertes non sulfureuses sont connues pour produire des isoprénoïdes 2,3,6-triméthylaryl qui sont sans ambiguïté, permettant ainsi de déduire des environnements géochimiques aquatiques passés[12]. Dans le γ-carotène, le groupe terminal du lycopène produit un cycle β via une enzyme β-cyclase. L'autre membre terminal est attribué à une extrémité ψ à chaîne ouverte[13].
