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Il commence à enseigner dans le Manitoba rural, où il rencontre son épouse, Jacqueline, avec qui il aura une fille, Julia. En 1995, il revient à l'Île-du-Prince-Édouard pour devenir un professeur d'école secondaire à Summerside. Durant plusieurs années, il enseigne à l'école secondaire senior de Three Oaks.
À la suite de la démission d'Herb Dickieson en 2002, Gary Robichaud se présente pour devenir chef du parti. Il remporte cette élection avec 62 voix contre 18 pour Ken Bingham et 4 à Deborah Kelly-Hawkes. Il mène le parti aux élections provinciales de 2003 et se représente dans Wilmot-Summerside. Il est à nouveau battu par Gregory Deighan, devenu ministre entre-temps, mais voit son score baisser fortement, comme tous les néodémocrates au provincial, passant de 8.39% à 3.06%. Q
Quelques mois plus tard, il est diagnostiqué d'un cancer du poumon inopérable. Le , il annoncé sa démission comme chef du parti pour raison de santé. Il meurt le de la même année à Summerside.
En 2006, il est remplacé comme chef du Nouveau Parti démocratique de l'Île-du-Prince-Édouard par Dean Constable.