Il se relance en politique provinciale à l'occasion des élections générales de 2019, derrière Joe Byrne, nouveau chef du Nouveau Parti démocratique[7]. Candidat dans son ancienne circonscription, désormais nommée O'Leary-Inverness, il termine deuxième avec 33,2%, ce qui est de très loin le meilleur score du parti sur l'île, la moyenne du NPD étant 2,9%.
Herb Dickieson siège au conseil d'administration de la promotion d'un centre communautaire pour les jeunes, au conseil d'administration de la Chambre de commerce et au conseil du chef du personnel médical de l'hôpital communautaire. Il est également président de la Société médicale de l'Île-du-Prince-Édouard.
Il réside à Howlan avec sa femme Kathleen et sa famille.
Résultats électoraux
Résultats provinciaux
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