Glycolonitrile
composé chimique
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Le glycolonitrile, également appelé hydroxyacétonitrile, cyanométhanol et nitrile glycolique, est un composé chimique de formule N≡C–CH2OH. Il s'agit d'un composé organique huileux incolore toxique et très soluble dans l'eau ainsi que dans l'éther diéthylique. C'est la plus simple des cyanhydrines, formée par addition de cyanure d'hydrogène HCN sur du formaldéhyde HCHO en milieu acide en présence d'une base[3],[4],[5]. Il polymérise facilement en milieu basique, de sorte qu'on le distribue en solution aqueuse acide concentrée à environ 50 à 70 %. Le produit de polymérisation étant une amine, au caractère basique, il s'ensuit que cette polymérisation est autocatalysée. Il se décompose facilement en formaldéhyde et cyanure d'hydrogène, ce qui en fait une substance extrêmement dangereuse. Le glycolonitrile est considéré comme une molécule importante de la chimie prébiotique[6] et a été détecté en 2019 dans le milieu interstellaire[7], à proximité d'IRAS 16293–2422B (en), dans la constellation d'Ophiuchus.
| Glycolonitrile | |||
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| Structure du glycolonitrile | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | glycolonitrile | ||
| Synonymes |
2-hydroxyacétonitrile, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.155 | ||
| No CE | 203-469-1 | ||
| No RTECS | AM0350000 | ||
| PubChem | 7857 | ||
| ChEBI | 137685 | ||
| SMILES | C(C#N)O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C2H3NO/c3-1-2-4/h4H,2H2 Std. InChIKey : LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide huileux incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | N≡C–CH2OH | ||
| Masse molaire[2] | 57,051 3 ± 0,002 3 g/mol C 42,11 %, H 5,3 %, N 24,55 %, O 28,04 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | < −72 °C[1] | ||
| T° ébullition | 119 °C[1] à 2,4 kPa | ||
| Solubilité | très soluble dans l'eau[1] | ||
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[1] à 20 °C | ||
| Point d’éclair | 69 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 100 Pa à 20 °C, 150 Pa à 30 °C, 300 Pa à 50 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
 Danger H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. |
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| Transport[1] | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 3276 : NITRILES TOXIQUES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 8 mg·kg-1 (souris, oral)[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le glycolynitrile peut être obtenu en laboratoire avec un rendement de 76 à 80 % en faisant réagir des quantités équimolaires de cyanure de potassium KCN et de formaldéhyde HCHO en solution aqueuse après addition d'acide sulfurique H2SO4 dilué pour libérer du cyanure d'hydrogène HCN après extraction à l'éther diéthylique Et2O suivie d'une distillation sous vide[4].
Le glycolonitrile peut réagir avec l'ammoniac NH3 pour donner de l'aminoacétonitrile H2N–CH2–C≡N, ce dernier pouvant être hydrolysé pour donner de la glycine H2N–CH2–COOH :
- NH3 + HOCH2–C≡N ⟶ H2N–CH2–C≡N + H2O ;
- H2N–CH2–C≡N + 2 H2O ⟶ H2NCH2COOH + NH3.
L'EDTA, un chélateur important dans l'industrie, est produit à partir de glycolonitrile et d'éthylènediamine H2N–CH2–CH2–NH2, par hydrolyse du tétranitrile intermédiaire. L'acide nitrilotriacétique N(CH2COOH)3 est produit de manière semblable[5].
