Henry Eric Dolan naît en Angleterre, fils d'Alfred Archer Dolan, un ingénieur minier et de Violet Eliza Edgeworth (née Hanrick) Dolan[ 2] . Les parents de Dolan ont ensuite vécu à Banbury , Oxfordshire . Henry a un frère, Gerald Roberts Dolan. Après avoir fait ses études à la Downside School (en) [ 3] , il part au Canada .
Peu après le début de la Première Guerre mondiale , il s'engage dans le corps expéditionnaire canadien [ 4] . Le 20 novembre 1914 , il est nommé sous-lieutenant à titre temporaire dans la Royal Field Artillery (en) , et est promu lieutenant à titre provisoire le 31 janvier 1916 [ 5] . Il est décoré de la Military Cross le 1er janvier 1917 .
Le 31 août 1917 , Henry Dolan est transféré dans le Royal Flying Corps [ 6] , et au début de 1918, il est affecté au No. 74 Squadron , qui exploite des Royal Aircraft Factory SE.5 sur le front occidental . Il est affecté à l'escadrille A, sous les ordres de "Mick" Mannock [ 7] . Dolan remporte sa première victoire en abattant un Albatros D.V près de Merville le 12 avril 1918 . Il remporte régulièrement des victoires au cours du mois suivant, et en totalise sept le 11 mai .
Le lendemain, Dolan est abattu par Raven von Barnekow [ 1] . Il est enterré dans la parcelle II, rangée D, tombe 8 au cimetière militaire de La Laiterie, Heuvelland , Flandre occidentale , Belgique[ 8] .