Heptan-3-ol

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Nom UICPAheptan-3-ol
Synonymes

3-heptanol
3-hydroxyheptane
éthylbutylcarbinol
butyléthylcarbinol

Heptan-3-ol
Image illustrative de l’article Heptan-3-ol
Représentation de l'heptan-3-ol
Identification
Nom UICPA heptan-3-ol
Synonymes

3-heptanol
3-hydroxyheptane
éthylbutylcarbinol
butyléthylcarbinol

No CAS 589-82-2
62701-49-9 (R)-(–)
26549-25-7 (S)-(+)[1]
40617-58-1 [(RS)-(±)]
No ECHA 100.008.784
No CE 209-661-1
No RTECS MJ3150000
PubChem 11520
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore, odeur puissante et léger goût amer[2]
Propriétés chimiques
Formule C7H16O  [Isomères]
Masse molaire[3] 116,201 3 ± 0,007 g/mol
C 72,35 %, H 13,88 %, O 13,77 %,
Propriétés physiques
fusion −70 °C[2]
ébullition 156 °C[2]
66 °C à 20 mmHg[4]
Solubilité Faible dans l'eau : 4,2 g·L-1 à 25 °C[2], 4,0 g·L-1 à 25 °C[5] ; soluble dans l'éthanol[6]
Masse volumique 0,821 g·cm-3 à 20 °C, 0,818 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair 60 °C[2]
Pression de vapeur saturante 0,74 mmHg à 22 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,421[4]
Précautions
SGH[2],[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H226 et H302
Transport[4]
-
Écotoxicologie
DL50 1 870 mg·kg-1 (rat, oral)[2],[5]
3 570 mg·kg-1 (lapin, cutané)[2],[5]
LogP (octanol-water) 2,24[5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'heptan-3-ol est un alcool secondaire de formule brute C7H16O. Ce composé chiral est un isomère de l'heptan-1-ol, de l'heptan-2-ol et de l'heptan-4-ol.

L'heptan-3-ol est naturellement présent dans de nombreux fruits, produits naturels et spiritueux comme la banane, la canneberge à gros fruits, la papaye, la pomme de terre, le malt, la menthe poivrée, le Scotch whisky, le beurre, la viande bovine cuite ou le café[4].

Synthèse

L'heptan-3-ol peut être synthétisé par hydrogénation catalytique de l'heptan-3-one[7].

Propriétés

Précautions

Notes et références

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