Heptan-3-one
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| Heptan-3-one | |
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| Représentation de l'heptan-3-one | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | heptan-3-one |
| Synonymes |
3-heptanone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.081 |
| No RTECS | MJ5250000 |
| PubChem | 24901132 |
| ChEBI | 50139 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Liquide incolore, odeur fruitée et puissante[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H14O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −39 °C[3] |
| T° ébullition | 146 °C[3] |
| Solubilité | Faible dans l'eau (4,3 g·L-1)[3] ; soluble dans les acides, les bases, les amines, les isocyanates, les ethers, les alcools anorganiques ainsi que dans beaucoup de solvants organiques |
| Point d’éclair | 41 °C |
| Pression de vapeur saturante | 4 mmHg (à 20 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,408 5[4] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
  Attention |
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| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 760 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 16,400 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C7H14O.
L'heptan-3-one peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogénation du produit de la condensation du propanal et du butanone[5]. Il est fabriqué industriellement par condensation réductive du propanal et du butan-2-one[5] ; cependant, cette réaction ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cétone muni d'un groupe fonctionnel alcène. Ce groupe peut être supprimé par hydrogénation :
- CH3CH2CHO + CH3C(O)CH2CH3 → CH3CH2C(O)CH=CHCH2CH3 + H2 → CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH3
Propriétés
L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement[3]. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure[6].
