En 1909, elle assiste à un spectacle aérien à Blackpool dans le nord-ouest de l'Angleterre qui la pousse à apprendre à piloter[2]. Elle se rend alors en France mais aucune des écoles d'aviation ne souhaite accepter de femme comme élève[3]. Déterminée, elle achète un appareil —un Farman III—, ce qui lui octroie automatiquement le droit à des leçons de pilotage[3]. Elle rencontre également Gustave Blondeau(en), un ingénieur et pionnier de l'aviation avec qui elle se lie d'amitié puis le convainc en 1910 de rentrer avec elle au Royaume-Uni pour ouvrir une école d'aviation[3].
Hilda Hewlett obtient sa licence de pilote le , à l'âge de 47 ans, devenant ainsi la première femme au Royaume-Uni à obtenir une telle certification[3].
Hewlett et Blondeau se tournent ensuite vers la fabrication d'appareils et obtiennent des licences pour la construction d'avions Farman, Avro, Caudron et Hanriot[2]. Au début de la Première Guerre mondiale, l'entreprise se focalise sur la production d'avions militaires et emploie alors près de 700 employés[1]. À cette même époque, Hilda et son mari se séparent[1].
Lorsque la guerre s'achève en 1918, l'entreprise souffre de la baisse de commandes de la part du gouvernement et doit fermer en 1920[1]. Hewlett décide alors de quitter le Royaume-Uni et s'installe à Tauranga en Nouvelle-Zélande avec sa fille[1]. Elle meurt là le et est inhumée en mer selon sa volonté[1].
