Ormonde reçoit le contrôle des terres des Douglas lorsque son frère William part en pèlerinage à Rome en 1450.
Rébellion et mort
Après l'assassinat de William par le roi Jacques II en 1452, Ormonde entre en rébellion ouverte contre le roi.
Avec ses autres frères, sauf James, devenu 9ecomte de Douglas, Hugh affronte l'armée royale le à la bataille d'Arkinholm et est défait. Moray mourut de ses blessures et Balveny s'échappa, Ormonde fut capturé et exécuté pour trahison, ses terres étant confisquées.