Hydantoïne

L'hydantoïne, connue aussi sous le nom de glycolylurée ou encore 2,4-imidazolidinedione est un composé hétérocyclique saturé dérivé de l'imidazole. Elle comporte deux fonctions lactame (amide cyclique). L'hydantoïne peut être obtenue à partir de l'urée ou de la glycine. Elle peut être vue comme le produit de la double condensation de l'urée et de l'acide glycolique.

Nom UICPA2,4-imidazolidinedione

N^o CAS461-72-3

N^o ECHA100.006.650

N^o CE207-313-3

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...

Hydantoïne
Identification
Nom UICPA	2,4-imidazolidinedione
No CAS	461-72-3
No ECHA	100.006.650
No CE	207-313-3
PubChem	10006
SMILES	C1(NC(=O)NC1)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)
Propriétés chimiques
Formule	C3H4N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,076 1 ± 0,003 7 g/mol C 36 %, H 4,03 %, N 27,99 %, O 31,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	219 à 221 °C
Solubilité	39,7 g·L-1 (eau, 100 °C)
Thermochimie
ΔfH0solide	−581,9 ± 1,1 kJ mol−1[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les propriétés de l'hydantoïne sont relativement similaires à celles de l'imidazolidine (le dérivé complètement saturé de l'imidazole), bien que possédant des fonctions carbonyle sur les carbones 2 et 4 du cycle.

On rapporte des cas de syndromes inflammatoires induits par l'hydantoïne (adénopathies, auto-anticorps^[3]).