Hypoglycine A
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hypoglycine A; hypoglycine ; 2-méthylènecyclopropanylalanine
| Hypoglycine A | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (S)-2-amino-3-((R)-2-méthylènecyclopropyl)propanoïque |
| Synonymes |
hypoglycine A; hypoglycine ; 2-méthylènecyclopropanylalanine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.189.936 |
| PubChem | 11768666 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H11NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 141,167 7 ± 0,007 2 g/mol C 59,56 %, H 7,85 %, N 9,92 %, O 22,67 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'hypoglycine A (parfois aussi simplement appelée hypoglycine) est l'une des deux hypoglycines, des phytotoxines présentes notamment dans les fruits d'akée (Blighia sapida), responsable de graves intoxications alimentaires caractérisées par des vomissements et des hypoglycémies, connues sous le nom de maladie des vomissements de la Jamaïque[2]. Ces toxines tiennent leur nom de leur forte activité hypoglycémiante. On retrouve également cette substance dans les samares des érables sycomores, qui sont alors à l'origine de la myopathie atypique des équidés.
L'hypoglycine A a une structure dérivée de l'alanine. Il s'agit de la 2-méthylènecyclopropanylalanine.
Synthèse
En 1958, John Carbon, William Martin et Leo Swett sont les premiers à synthétiser l'hypoglycine A, sous forme de racémique, à partir du 2-bromopropène et du diazoacétate d'éthyle, pour former le cycle de cyclopropane[3] :
