IBMX

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Nom UICPA1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

Synonymes

3-isobutyl-1-méthylxanthine

N^o CAS28822-58-4

N^o ECHA100.044.767

IBMX
Identification
Nom UICPA	1-méthyl-3-(2-méthylpropyl)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
Synonymes	3-isobutyl-1-méthylxanthine
No CAS	28822-58-4
No ECHA	100.044.767
No CE	249-259-3
No RTECS	ZD8500000
PubChem	3758, 24277680
ChEBI	34795
SMILES	CC(C)Cn1c2nc[nH]c2c(=O)n(C)c1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12) InChIKey : APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N4O2
Masse molaire[2]	222,243 8 ± 0,010 4 g/mol C 54,04 %, H 6,35 %, N 25,21 %, O 14,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 à 201 °C[1]
Solubilité	soluble dans l'éthanol, le DMSO et le méthanol
Écotoxicologie
DL50	44 mg kg−1 (souris, i.p.)[1]
LogP	1,582[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'IBMX (3-isobutyl-1-méthylxanthine), comme les autres dérivés méthylés de la xanthine, est à la fois :

• Un inhibiteur compétitif non sélectif de la phosphodiestérase^[3] qui augmente l'AMPc intracellulaire, active la PKA, inhibe la synthèse du TNF-α^[4],[5] et des leucotriènes^[6] et réduit l'inflammation et l'immunité innée^[6] ;
• Un antagoniste non sélectif des récepteurs de l'adénosine^[7].

En tant qu'inhibiteur de la phosphodiestérase, l'IBMX a une CI₅₀ entre 2 et 50 μM^[8] et n'inhibe pas PDE8 ou PDE9^[9].