Iminoborane

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Iminoborane
Image illustrative de l’article Iminoborane
Structure de l'iminoborane.
Identification
Nom UICPA iminoborane
No CAS 15119-97-8
PubChem 102382766
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule H2BN
Masse molaire[1] 26,834 ± 0,007 g/mol
H 7,51 %, B 40,29 %, N 52,2 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’iminoborane est un composé chimique de formule HN=BH. Il peut se former par photolyse du borazane BH3NH3[2],[3],[4]. Cette molécule est la plus simple d'une famille de composés organoborés de formule générique RB=NR’ également appelés iminoboranes. Ils sont électroniquement semblables aux alcynes RB≡NR’ mais sont généralement plus réactifs en raison de leur nature polaire[5],[6].

La liaison entre les atomes de bore et d'azote peut être décrite par deux formes en résonance[7] :

La stabilité de ces composés est fortement affectée par la présence de substituants encombrants. L'un des iminoboranes isolables a pour structure (CH3)3C−B≡N+−C(CH3)3, avec des substituants tert-butyle[8].

Comparaison des longueurs de liaison d'hydrures simples de bore et d'azote
Molécule Borazane[9] Aminoborane (en)[10] Iminoborane[11]
Formule chimique H6BN H4BN H2BN
Hydrocarbure analogue
et famille associée
Éthane
Alcanes
Éthylène
Alcènes
Acétylène
Alcynes
Structure
Modèles moléculaires 3D
Hybridation du bore et de l'azote sp3 sp2 sp
Longueur des liaisons B–N 165,8 pm 139,1 pm 123,8 pm
Longueur de liaison B–H 121,6 pm 119,5 pm
Longueur de liaison N–H 101,4 pm 100,4 pm
Technique de spectroscopie Rotationnelle Rotationnelle Infrarouge

Réactions

Notes et références

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