Isovaline

L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson^[2], une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D^[3]. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques^[4].

N^o CAS595-40-4 (énantiomère L)
595-39-1 (énantiomère D)
465-58-7 (racémique)

PubChem6971276

SMILES

CC[C@@](C)(C(=O)O)N
PubChem, vue 3D

InChI

Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1
Std. InChIKey :
GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N

Faits en bref Identification, No CAS ...

Isovaline
Structure de la L-isovaline
Identification
No CAS	595-40-4 (énantiomère L) 595-39-1 (énantiomère D) 465-58-7 (racémique)
PubChem	6971276
SMILES	CC[C@@](C)(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1 Std. InChIKey : GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,146 3 ± 0,005 6 g/mol C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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