Iván DeJesús, Jr. est repêché en juin 2005 par les Dodgers de Los Angeles au deuxième tour de sélection[ 1] . Il perçoit un bonus de 675 000 dollars à la signature de son premier contrat professionnel.
DeJesús passe cinq saisons en Ligues mineures au sein de l'organisation des Dodgers avant d'effectuer ses débuts en Ligue majeure le 1er avril 2011 [ 2] . Il est titulaire au deuxième but à l'occasion de cette partie face aux rivaux des Giants de San Francisco . En trois passages au bâton, il est sorti trois fois sur des retraits sur des prises .
Il obtient son premier coup sûr dans les majeures le 16 avril alors qu'il est frappeur suppléant face à Kyle McClellan , lanceur des Cardinals de Saint-Louis [ 3] .
Le 25 août 2012 , les Dodgers échangent DeJesús, le premier but James Loney , le lanceur droitier Allen Webster et deux joueurs à être nommés plus tard (Rubby De La Rosa et Jerry Sands [ 4] ) aux Red Sox de Boston contre le premier but Adrian Gonzalez , le voltigeur Carl Crawford , le lanceur droitier Josh Beckett et le joueur de troisième but Nick Punto [ 5] .
DeJesús ne joue que 8 parties pour Boston. En 23 matchs en 2012 pour deux clubs, il frappe pour ,273 avec quatre points produits . Il est échangé aux Pirates de Pittsburgh le 26 décembre 2012 avec les lanceurs droitiers Mark Melancon et Stolmy Pimentel et le premier but Jerry Sands , en retour du releveur droitier Joel Hanrahan et du joueur d'avant-champ Brock Holt [ 6] . Il ne joue pas pour les Pirates, qui l'assignent aux ligues mineures en 2013 . En 2014 , il évolue en ligues mineures avec un club-école des Orioles de Baltimore . Le 30 août 2014 , les Orioles l'échangent, ainsi que le joueur de deuxième but Jemile Weeks , aux Red Sox de Boston contre le joueur d'utilité Kelly Johnson et le joueur de champ intérieur des ligues mineures Michael Almanzar [ 7] .
Il est invité au camp d'entraînement des Reds de Cincinnati au printemps 2015 [ 8] . Le 5 juin 2015 , il joue avec les Reds dans ce qui est son premier match au niveau majeur depuis le 3 octobre 2012 . Il s'avère utile au club comme joueur d'utilité durant la saison 2015, jouant au champ extérieur aussi bien qu'au champ intérieur [ 9] et participant à 76 matchs. Il frappe pour ,244 de moyenne au bâton avec 4 circuits et 28 points produits. Il frappe son premier circuit dans le baseball majeur le 8 juin 2015 contre le lanceur Cole Hamels des Phillies de Philadelphie [ 10] .
Il est mis sous contrat par les Brewers de Milwaukee le 12 décembre 2016 après deux saisons chez les Reds de Cincinnati.