Webster fait ses débuts dans le baseball majeur comme lanceur partant pour Boston le . Il effectue 7 départs et ajoute une sortie en relève au cours de cette saison, majoritairement jouée en ligues mineures. Avec les Red Sox, il accorde 29 points mérités en 30 manches et un tiers lancées, encaissant deux défaites mais remportant au passage le contre les Padres de San Diego sa première victoire au plus haut niveau[4].
Il amorce 11 parties des Red Sox en 2014 et gagne 5 de ces rencontres, contre 3 défaites. Sa moyenne de points mérités se chiffre à 5,03 au cours de ces 59 manches lancées.
Arizona vend le contrat de Webster aux Pirates de Pittsburgh le [6] mais les Pirates le libèrent le suivant pour lui permettre de rejoindre la Corée du Sud afin d'y poursuivre sa carrière[7].
