Il obtient sa première chance de jouer dans la LNH au cours de la saison 2019-2020. Il marque son premier but le contre les Coyotes de l'Arizona dans une défaite de 3-2 des Canadiens[3].
Le , alors qu'il est sur le point de compter dans un filet désert contre les Jets de Winnipeg lors du 1er match du 2e tour des Canadiens en séries éliminatoires, il se fait mettre en échec de plein fouet par l'attaquant Mark Scheifele. Il demeure inconscient sur la patinoire avant d'être transporté sur une civière. Scheifele est suspendu quatre matchs pour son geste[4]. Evans rate le reste des matchs de la ronde contre Winnipeg ainsi que les matchs de la demi-finale face aux Golden Knights de Vegas. Il revient au jeu en finale de la coupe Stanley contre le Lightning de Tampa Bay[5] mais les Canadiens s'inclinent en cinq matchs. À l'automne suivant, il signe une prolongation de contrat de trois ans et 5,1 millions $ avec les Canadiens[6].
Quelques jours avant la date limite des échanges en , Evans signe une prolongation de contrat de quatre saisons à une valeur annuelle moyenne de 2,85 millions $. Ce pacte met fin à de nombreuses rumeurs d'échange[7] et Evans se dit comblé et heureux de jouer à Montréal plutôt qu'ailleurs où il aurait pu gagner plus d'argent[8].
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