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En 2008-2009, Scheifele fait partie des Rangers Juniors moins de 16 ans de Kitchener, sa ville natale. Avec 39 points, il est le meilleur réalisateur de son équipe[1]. Lors de la saison suivante, il joue pour les Dutchmen de Kitchener qui évoluent dans la Greater Ontario Junior Hockey League avant de rejoindre les Colts de Barrie de la Ligue de hockey de l'Ontario (LHO) pour la saison 2010-2011[2]. Il fait aussi partie de l'équipe nationale canadienne qui participe au Championnat du monde junior des moins de 18 ans.
En 2012, après que les Colts aient été éliminés des séries éliminatoires de la LHO, il a été invité par les Jets pour rejoindre leur filiale de la Ligue américaine de hockey (LAH), les IceCaps de Saint-Jean pour les séries éliminatoires de la Coupe Calder[3].