Dans sa jeunesse, Hughes joue au hockey pour les Lions de Lac Saint-Louis, les Patriotes de Saint-Laurent et pour le Middlebury College, dont il sera le capitaine de la formation pour sa dernière année en 1991-1992[1]
Lors de la fusion de son entreprise MFIVE SPORT avec Quartexx en 2016, il intègre l'une des plus grosses agence de joueurs de hockey. Il représente 21 joueurs actifs dans la LNH, pour une valeur de plus de 290 millions de dollars de contrat. Parmi les joueurs qui lui font confiance, on peut compter Patrice Bergeron, Kristopher Letang, Anthony Beauvillier et Mike Matheson.
Directeur général des Canadiens de Montréal
Le , Hughes est nommé le 18e directeur général des Canadiens de Montréal[3]. Hughes obtient un contrat de cinq ans avec l'organisation montréalaise[4].