Kyle Drabek est un choix de première ronde des Phillies de Philadelphie en 2006. Baseball America le classait cette année-là au 12erang des meilleurs joueurs d'avenir en prévision du repêchage amateur, mais des inquiétudes au sujet de son attitude hors du terrain (un cas d'ivresse publique et un accident de voiture[1]) amènent plusieurs équipes à préférer d'autre joueurs. Drabek est le 18eathlète sélectionné au total cette année-là.
Alors qu'il évolue en ligues mineures, le jeune Drabek est un des joueurs impliqués le dans une importante transaction à quatre équipes qui voit Roy Halladay passer de Toronto à Philadelphie et Cliff Lee de Philadelphie à Seattle[3].
Drabek fait ses débuts dans les majeures le comme lanceur partant dans l'uniforme des Blue Jays de Toronto. Il subit trois défaites en autant de départs pour les Jays en 2010. Sa première victoire dans les majeures est obtenue à son premier match de la saison 2011 le contre les Twins du Minnesota[4]. En 2011, il prend part à 18 rencontres pour Toronto, dont 14 comme lanceur partant. Gagnant de 4 parties contre 5 défaites, il affiche une moyenne de points mérités élevée: 6,06.
La saison 2012 de Drabek prend fin en juin. Il montre alors un dossier de 4-7 avec une moyenne de points mérités de 4,67 en 13 départs, et mène le baseball majeur pour les buts-sur-balles (47) accordés à l'adversaire[5]. Une déchirure du ligament collatéral du coude l'envoie sur la liste des joueurs blessés et il doit subir une nouvelle opération de type Tommy John[2]. À la suite de cette blessure, il ne joue que trois matchs en 2013 et deux en 2014.
