Il est probablement né à Viktring en Carinthie, fils d'Otto von Keutschach, juge à la cour seigneuriale (Hofrichter), et de Gertrud von Möderndorf. La famille Keutschach est originaire de la rive nord du lac Keutschach. Leurs armoiries sont un navet blanc sur fond noir.
Leonhard von Keutschach commence comme chanoine de l'ordre des Augustins et prévôt de l'abbaye d'Eberndorf. En 1490, il est promu prévôt du chapitre de Salzbourg et élu prince-archevêque en 1495. En 1498, il expulse de nouveau les Juifs de Salzbourg, revenus dans la région après leur bannissement en 1404, et fait détruire leurs synagogues de Salzbourg et de Hallein.
La ville de Salzbourg est politiquement instable, après qu'en 1481 l'empereur Frédéric III de Habsbourg a accordé à ses citoyens le privilège d'élire leur propre conseil et leur maire, ce qui est la cause d'une longue lutte avec les archevêques au pouvoir. En 1511, von Keutschach met fin aux troubles : il invite le maire et les conseillers à un dîner de gala, les fait emprisonner et les force à renoncer à leurs droits. Il consolide sa position par le népotisme, nommant des proches à des postes clés ; il doit cependant accepter Matthäus Lang von Wellenburg, ancien secrétaire de l'empereur Maximilien Ier de Habsbourg, comme évêque coadjuteur. Leonhard von Keutschach meurt à Salzbourg, passant ses dernières années à lutter sans succès contre son coadjuteur, qui lui succédera en 1519[1].