Ce quartier de l'est de la ville fait partie du quartier plus vaste de South Riverdale. Leslieville a vu le jour dans les années 1850 comme un petit village, qui s'est développé autour des pépinières de Toronto appartenant à George Leslie (1804-1893) et ses fils, qui ont donné leur nom à la communauté. La plupart des habitants de Leslieville étaient jardiniers ou travaillaient dans l'une des briqueteries de la région. La maison de la famille Leslie, située à l'angle des rues Queen et Leslie, n'existe plus, mais l'épicerie générale est toujours là, sur la rue Queen, à l'est de l'avenue Jones.
Alexander Muir, le compositeur de « The Maple Leaf Forever », fut le premier directeur de l'école publique de Leslieville, l'un des premiers bâtiments du village. Muir fut inspiré par une magnifique feuille d'érable tombée d'un arbre de Leslieville et qui se déposa sur sa veste. Seul son tronc subsiste aujourd'hui devant le chalet Maple, dans le parc Maple Leaf Forever. Ses rejets poussent toujours dans le parc, derrière le chalet[1].
Leslieville abritait autrefois principalement les ouvriers des usines, et leur départ a profondément transformé le quartier. La réduction de la pollution atmosphérique et des émanations toxiques l'a rendu beaucoup plus attrayant pour les classes moyennes et créatives. De grands studios de cinéma ont ouvert leurs portes dans d'anciennes zones industrielles, comme Cinevillage et Showline Studios. Juste au sud, dans le quartier de Port Lands, les immenses studios Pinewood Toronto Studios ont été aménagés en 2009[2].
