Longifolène - Wikiwand

Nom UICPA(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-triméthyl-8-méthylènetricyclo-[5.4.0.0^2,9]undécane

PubChem(+) : 1796220,
(-) : 1201520

Identification
Longifolène

Nom UICPA	(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-triméthyl-8-méthylènetricyclo-[5.4.0.0^2,9]undécane
N^o CAS	(+) : 475-20-7 (-) : 16846-09-6
N^o ECHA	100.006.812
PubChem	(+) : 1796220, (-) : 1201520
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₂₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,928 g·cm^-3
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	$\lbrack \alpha \rbrack _{D}^{22}$ ± 42.73°

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le longifolène est un composé chimique, un hydrocarbure huileux présent notamment dans la résine de certains pins. Il tire d'ailleurs son nom de l'espèce à partir de laquelle il a été isolé^[2], Pinus longifolia (devenue Pinus roxburghii)^[3].

Chimiquement, le longifolène est un sesquiterpène tricyclique qui possède deux énantiomères. Sa structure a été déterminée au début des années 1950. Le longifolène est utilisé en synthèse organique pour la préparation du dilongifolylborane, un agent hydroborant chiral^[4].

Le (+)-longifolène se trouve en quantité appréciable dans diverses espèces de résineux et certaines autres plantes, le (-)-longifolène est présent en plus faibles quantités chez certains champignons et hépatiques.

Le thé Lapsang souchong contient du longifolène parce qu'il est fumé au bois de résineux^[5], c'est ainsi l'un des deux arômes les plus abondants de ce thé.

Biosynthèse

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Naffa, P.; Ourisson, G. Bulletin de la Société chimique de France, 1954, 1410.
↑ Simonsen, J. L. J. Chem. Soc. 1920, 117, 570.
↑ Jadhav, P. K.; Brown, H. C. J. Org. Chem. 1981, 46, 2988.
↑ Shan-Shan Yao, Wen-Fei Guo, Yi Lu et Yuan-Xun Jiang, « Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 53, n^o 22,‎ 1^er novembre 2005, p. 8688–8693 (ISSN 0021-8561, DOI 10.1021/jf058059i, lire en ligne, consulté le 9 mars 2020)
↑ E. J. Corey, Masaji Ohno, Paul A. Vatakencherry et Rajat B. Mitra, « TOTAL SYNTHESIS OF d,l-LONGIFOLENE », Journal of the American Chemical Society, vol. 83, n^o 5,‎ 1^er mars 1961, p. 1251–1253 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01466a056, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ E. J. Corey, Masaji. Ohno, Rajat B. Mitra et Paul A. Vatakencherry, « Total Synthesis of Longifolene », Journal of the American Chemical Society, vol. 86, n^o 3,‎ 1^er février 1964, p. 478–485 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01057a039, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ John E. McMurry et Stephen J. Isser, « Total synthesis of longifolene », Journal of the American Chemical Society, vol. 94, n^o 20,‎ 1^er octobre 1972, p. 7132–7137 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00775a044, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ Robert A. Volkmann, Glenn C. Andrews et William S. Johnson, « Novel synthesis of longifolene », Journal of the American Chemical Society, vol. 97, n^o 16,‎ 1^er août 1975, p. 4777–4779 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00849a062, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ Wolfgang Oppolzer et Thierry Godel, « A new and efficient total synthesis of (.+-.)-longifolene », Journal of the American Chemical Society, vol. 100, n^o 8,‎ 1^er avril 1978, p. 2583–2584 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00476a071, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ Arthur G. Schultz et Salvador Puig, « The intramolecular diene-carbene cycloaddition equivalence and an enantioselective Birch reduction-alkylation by the chiral auxiliary approach. Total synthesis of (.+-.)- and (-)-longifolene », The Journal of Organic Chemistry, vol. 50, n^o 6,‎ 1^er mars 1985, p. 915–916 (ISSN 0022-3263, DOI 10.1021/jo00206a049, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ Lei Bo et Alex G. Fallis, « Direct total synthesis of (+)-longifolene via an intramolecular Diels-Alder strategy », Journal of the American Chemical Society, vol. 112, n^o 11,‎ 1^er mai 1990, p. 4609–4610 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja00167a105, lire en ligne, consulté le 10 mars 2020)
↑ (en) Sunil Kumar Talapatra et Bani Talapatra, Chemistry of plant natural products : stereochemistry, conformation, synthesis, biology, and medicine, Heidelberg, Springer, 5 mars 2015 (ISBN 978-3-642-45410-3, lire en ligne)

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