Mandélonitrile
From Wikipedia, the free encyclopedia
α-hydroxybenzèneacétonitrile
((R)-(+))
((S)-(-))
| Mandélonitrile | ||
| ||
-Mandelonitrile-3D-balls.png) | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom systématique | 2-hydroxy-2-phénylacétonitrile | |
| Synonymes |
α-hydroxybenzèneacétonitrile |
|
| No CAS | ((R)-(+)) ((S)-(-)) |
|
| No ECHA | 100.007.758 | |
| PubChem | 10758 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide jaune[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H7NO [Isomères] |
|
| Masse molaire[2] | 133,147 3 ± 0,007 4 g/mol C 72,17 %, H 5,3 %, N 10,52 %, O 12,02 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −10 °C[1] 28 à 30 °C (R)[3] |
|
| T° ébullition | 170 °C (décompoition)[1] | |
| Solubilité | faible dan l'eau (< 1 g·L-1 (eau)[1]) bonne dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique[4] |
|
| Masse volumique | 1,12 g·cm-3 (20 °C)[1] 1,117 g·cm-3 (R, 25 °C)[3] |
|
| Point d’éclair | 86 °C[1] | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,530[3] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
  |
||
| Transport[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 5 600 μg·kg-1 (souris, i.v.)[5] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Le mandélonitrile est un composé aromatique de formule C8H7NO. C'est le nitrile de l'acide mandélique ou la cyanhydrine du benzaldéhyde. Chiral, il existe sous la forme de deux énantiomères R et S, mais c'est principalement l'isomère (R)-(+) qui est présent dans la nature.
De petites quantités de mandélonitrile sont présentes dans les noyaux de certains fruits. Le mandélonitrile est l'aglycone de nombreux glycosides cyanogènes ; l'énantiomère R est ainsi notamment l'aglycone de la prunasine (glucoside), de l'amygdaline (gentiobioside) et de la vicianine (vicianoside), l'énantiomère S étant celui de la sambunigrine (glucoside). La prunasine bêta-glucosidase est une enzyme catalysant la réaction entre la prunasine et l'eau pour donner le D-glucose et le mandélonitrile[6].
Le mandélonitrile peut être séparé en cyanure et benzaldéhyde, une réaction catalysée par l'enzyme mandélonitrile lyase (en).
Propriétés
Le mandélonitrile est un liquide jaune difficilement inflammable (point d'éclair de 86 °C), très peu soluble dans l'eau, mais soluble dans l'éthanol, le trichloroéthane et l'éther diéthylique[4]. Il se décompose lorsqu'il est chauffé à plus de 170 °C[1].
