Muramyldipeptide

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MDP
MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu

N^o CAS53678-77-6

N^o ECHA100.053.343

N^o CE258-696-9

Identification
Muramyldipeptide


Structure du muramyldipeptide
Synonymes	MDP MurNAc–L-Ala–γ-D-Glu
N^o CAS	53678-77-6
N^o ECHA	100.053.343
N^o CE	258-696-9
N^o RTECS	MA2275260 (hydrate)
PubChem	11620162
ChEBI	59414
SMILES	C[C@@H](C(=O)N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)N)NC(=O)[C@@H](C)O[C@H]1[C@@H]([C@H](OC([C@@H]1NC(=O)C)O)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13(22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2,1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11+,13+,14+,15+,19?/m0/s1 Std. InChIKey : BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₂N₄O₁₁
Masse molaire^[1]	492,477 6 ± 0,021 5 g/mol C 46,34 %, H 6,55 %, N 11,38 %, O 35,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le muramyldipeptide (MDP) est un constituant du peptidoglycane de la paroi bactérienne. Il est composé d'un résidu d'acide N-acétylmuramique dont le groupe acide lactique est lié à l'extrémité N-terminale d'un dipeptide de séquence L-Ala–D-isoGln^[2].

Le MDP peut être reconnu comme motif moléculaire associé aux pathogènes (PAMP) par le système immunitaire inné, qui active l'inflammasome NLRP3, lequel conduit à son tour à l'activation de cytokines, notamment IL-1α et IL-1β^[3].

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