Il étudie l’ingénierie et les mathématiques à l'Université Queen's, où il obtient des diplômes de premier cycle et de cycle supérieur, puis un diplôme de droit de l'Université McGill.
Il pratique le droit au cabinet d'avocats McInnes Cooper, se spécialisant en droit de l'énergie, de la propriété intellectuelle, en droit des sociétés et en droit commercial. Il a également un fort engagement communautaire, ayant été président de la Parkinson's Society de T.-N.-L., entraîneur de soccer mineur à la Feildians Soccer Association et président de Lewa Wildlife Conservancy Canada, qui évalue et finance des projets de développement durable, de conservation de la faune et de réduction de la pauvreté au nord du Kenya. Enfin, il est trésorier du Parti libéral local[2].
Il siège alors au sein du sous-comité du programme et de la procédure du Comité permanent des opérations gouvernementales et des prévisions budgétaires, Opérations gouvernementales et prévisions budgétaires ainsi que de celui des Opérations gouvernementales et prévisions budgétaires. En , il rajoute à ses fonctions un poste de membre du Comité permanent de la citoyenneté et de l'immigration[4].
Whalen est battu aux élections fédérales de 2019 par l'ancien député néo-démocrate Jack Harris lors d'une reprise du scrutin de 2015.
