Nodularine R
composé chimique
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La nodularine R est un peptide non ribosomique produit par une cyanobactérie planctonique, la Nodularia spumigena. Il s'agit d'un pentapeptide macrocyclique contenant plusieurs acides aminés non protéinogènes rares tels que la méthyldéshydrobutyrine et l'ADDA, un acide β-aminé.
Nom UICPAcyclo[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-amino-9-méthoxy-2,6,8-triméthyl-10-phényl-4,6-décadiénoyl-D-γ-glutamyl-(2Z)-2-(méthylamino)-2-buténoyl-(3S)-3-méthyl-D-β-aspartyl-L-arginyle]
No RTECSGU2294250
| Nodularine R | |||
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| Structure de la nodularine R | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | cyclo[(2S,3S,4E,6E,8S,9S)-3-amino-9-méthoxy-2,6,8-triméthyl-10-phényl-4,6-décadiénoyl-D-γ-glutamyl-(2Z)-2-(méthylamino)-2-buténoyl-(3S)-3-méthyl-D-β-aspartyl-L-arginyle] | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.150.290 | ||
| No RTECS | GU2294250 | ||
| PubChem | 14217092 | ||
| ChEBI | 279920 | ||
| SMILES | C/C=C\1/C(=O)N[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]([C@@H](C(=O)N[C@H](CCC(=O)N1C)C(=O)O)C)/C=C/C(=C/[C@H](C)[C@H](CC2=CC=CC=C2)OC)/C)CCCN=C(N)N)C)C(=O)O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C41H60N8O10/c1-8-31-38(54)48-34(40(57)58)26(5)36(52)46-29(15-12-20-44-41(42)43)37(53)45-28(25(4)35(51)47-30(39(55)56)18-19-33(50)49(31)6)17-16-23(2)21-24(3)32(59-7)22-27-13-10-9-11-14-27/h8-11,13-14,16-17,21,24-26,28-30,32,34H,12,15,18-20,22H2,1-7H3,(H,45,53)(H,46,52)(H,47,51)(H,48,54)(H,55,56)(H,57,58)(H4,42,43,44)/b17-16+,23-21+,31-8-/t24-,25-,26-,28-,29-,30+,32-,34+/m0/s1 Std. InChIKey : IXBQSRWSVIBXNC-HSKGSTCASA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C41H60N8O10 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 824,962 7 ± 0,041 6 g/mol C 59,69 %, H 7,33 %, N 13,58 %, O 19,39 %, |
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| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H300+H310+H330 : Mortel par ingestion, par contact cutané ou par inhalation. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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La nodularine R est une cyanotoxine, plus précisément une hépatotoxine puissante susceptible d'endommager gravement le foie et qui représente un risque sanitaire pour les animaux sauvages et domestiques ainsi que pour les humains.
C'est la forme la plus commune de nodularine[3].
