Olivétol

L'olivétol est biosynthétisé par une réaction de type catalysée par une polycétide synthase à partir de l'hexanoyl-CoA et de trois molécules de malonyl-CoA, une aldolisation avec un intermédiaire tetracétide. En 2009, Taura et al. ont réussi à reproduire une polycétide synthase de type III nommée olivétol synthase (OLS) à partir de Cannabis sativa^[10]. Cette enzyme est une protéine homodimérique (en), un polypeptide constitué de 385 acides aminés de masse molaire 42 585 Da qui présente une grande similitude de séquence (60-70%) avec l'enzyme naturelle de la plante^[10].

Les données de cette étude concernant la cinétique de l'OLS montrent qu'elle catalyse une aldolisation décarboxylative pour produire l'olivétol. C'est un mécanisme similaire à celui de la stilbène synthase (STS) pour convertir la p-coumaroyl-CoA et la malonyl-CoA en resvératrol. Si l'olivétol est la forme décarboxylée de l'acide olivétolique (OLA), il est hautement improbable que l'OLS produise l'olivétol à partir de l'OLA^[10],[11]. Les extraits enzymatiques bruts préparés à partir de fleurs et de feuilles ne synthétisent pas l'acide olivétolique, mais produisent seulement de l'olivétol^[10]. Le mécanisme exact est encore incertain, mais il est possible qu'un complexe métabolique formant l'OLA se forme avec l'OLS^[10]. De plus, il semble que l'OLS n'accepte comme réactifs que les esters de la CoA avec des chaînes aliphatiques de C4 à C8 tels que l'hexanoyl-CoA^[10],[12].

L'olivétol extrait de la parmélie grise est utilisé dans différents parfums.

Le tétrahydrocannabinol (THC) peut être synthétisé par condensation de la pulégone et l'olivétol^[13]. Une autre méthode est la condensation entre l'olivetol et l'oxyde de Δ²-carène^[14].

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Olivetol » (voir la liste des auteurs).

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