Pulégone
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p-menth-4(8)-én-3-one, δ-4(8)-p-menthén-3-one, (R)-2-isopropylidène-5-méthylcyclohexanone,(R)-p-menth-4(8)-én-3-one, (R)-(+)-pulégone
| Pulégone | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | (R)-5-méthyl-2-(1-méthyléthylidine)cyclohexanone |
| Synonymes |
p-menth-4(8)-én-3-one, δ-4(8)-p-menthén-3-one, (R)-2-isopropylidène-5-méthylcyclohexanone,(R)-p-menth-4(8)-én-3-one, (R)-(+)-pulégone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.767 |
| No RTECS | OT0261000 |
| PubChem | 442495 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide translucide marron clair[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H16O [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | < 25 °C[3] |
| T° ébullition | 224 °C[1] |
| Solubilité | presque insoluble dans l'eau[4] |
| Masse volumique | 0,937 g·cm-3 (25 °C)[1] |
| Point d’éclair | 82 °C (coupelle fermée)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,486[1] |
| Pouvoir rotatoire | [4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,08[3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La pulégone est une monoterpénétone monocyclique ayant une odeur agréable qui rappelle la menthe poivrée, le pouliot et le camphre[4]. Elle est utilisée comme arôme, en parfumerie et en aromathérapie.
La pulégone est présente dans toutes les parties de la menthe pouliot (Mentha pulegium)[5], d'où elle tire son nom, mais aussi dans le pouliot américain (Hedeoma pulegioides), la cataire (Nepeta cataria - « herbe-aux-chats »), la cataire japonaise (Schizonepeta tenuifolia), la menthe poivrée (Mentha piperita)[6],[7],[8], la menthe sylvestre (Mentha longifolia)[9], le lierre terrestre (Glechoma hederacea), et Bursera graveolens.
Utilisations
La pulégone sert de matière première dans la production de parfum pour savon et détergents et comme composant de répulsifs pour insectes. Elle est ainsi utilisée comme réactif dans certains synthèses organiques, notamment :
- la synthèse du tétrahydrocannabinol (THC) par condensation avec l'olivétol[10],
- la synthèsede l'acide (R)-(+)-citronellique, un intermédiaire dans la production de la leucine-d3[11],[12]
- la synthèse du (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-triméthyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, un spirocétal utilisé comme insecticide[12]
- la synthèse de divers alcaloïde présent dans les plantes du genre Lycopodium, comme la (+)‐fawcettidine[13] ou l'(-)-huperzine A[14].
Une première hydrogénation catalytique de la liaison double C=C de la pulégone permet d'obtenir deux isom2res, la (-)-menthone et la (+)-isomenthone. Une seconde hydrogénation, cette fois de la liaison C=O, permet d'obtenir respectivement le menthol, le néomenthol, le néoisomenthol et l'isomenthol[15].
