Lors des élections du 3 mars 1988(en), Skippings mène le PDM à la victoire en remportant 11 des 13 sièges[4]. Il devient ministre en chef pour la deuxième fois et assume la responsabilité du portefeuille du Tourisme, des Communications et des Transports[1]. Bien que le PDM perde les élections de 1991(en), Oswald Skipping est réélu comme député[5], c'est cependant Derek Hugh Taylor qui devient le nouveau chef du PDM et le Leader of the Opposition[6].
En juillet 2012, Skipping est réélu comme chef du PDM[1], mais il n'est pas réélu lors des élections de novembre 2012(en) et abandonne son poste de leader du PDM[7].