Oxyde de triphénylphosphine
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| Oxyde de triphénylphosphine | |
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| Structure de l'oxyde de triphénylphosphine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | triphényl-λ5-phosphanone, oxyde de triphénylphosphane |
| Synonymes |
diphénylphosphorylbenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.011.217 |
| No CE | 212-338-8 |
| No RTECS | SZ1676000 |
| PubChem | 13097 |
| ChEBI | 36601 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallisé blanc jaunâtre à l'odeur déplaisante |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H15OP |
| Masse molaire[1] | 278,284 9 ± 0,015 8 g/mol C 77,69 %, H 5,43 %, O 5,75 %, P 11,13 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 155 à 158 °C[2] |
| T° ébullition | > 360 °C[2] décomposition au-delà de 375 °C[2] |
| Solubilité | faiblement soluble à 20 °C[2] |
| Masse volumique | 1,2 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 590 °C[2] |
| Point d’éclair | 180 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'oxyde de triphénylphosphine (TPPO) est un composé chimique de formule OP(C6H5)3, ce qu'on abrège souvent en écrivant Ph3PO, « Ph » représentant un groupe phényle –C6H5. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé combustible incolore faiblement volatil à l'odeur désagréable et faiblement soluble dans l'eau. C'est un sous-produit fréquent dans les réactions impliquant la triphénylphosphine. Il est couramment utilisé pour induire la cristallisation de composés chimiques.
La molécule présente une géométrie moléculaire tétraédrique semblable à celle du trichlorure de phosphoryle POCl3[3]. L'atome d'oxygène est relativement basique et l'ossature de la molécule est assez rigide, de sorte que l'oxyde de triphénylphosphine est un réactif commode pour cristalliser des composés qui seraient autrement difficiles à cristalliser, ce qui est notamment le cas des molécules possédant des atomes d'hydrogène acides, tels que les phénols[4].
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